Jasharis første sæson i Milan blev ødelagt af et tidligt benbrud, som satte ham ud af spillet i flere måneder. Han nåede kun 17 optrædener og under 900 minutters spilletid og leverede blot én assist. Siden har han haft svært ved at komme tilbage på holdet og har i denne sæson været den mindst benyttede midtbanespiller, rapporterer Corriere dello Sport.
Midtbanen hos Milan er domineret af profiler som Adrien Rabiot og Luka Modric, mens Yunus Musah og Ruben Loftus-Cheek også er foran Jashari i køen. Selvom han har gjort det fornuftigt i opstarten og har udtrykt, at han trives bedst i en tomandsmidtbane, har han ikke formået at spille sig ind i trænerens foretrukne opstilling. Jashari har endda fået mere spilletid for det schweiziske landshold end for Milan indtil videre.
Der var interesse fra Atalanta i sommerens transfervindue, men både Jashari og Milan valgte at fortsætte samarbejdet. I stedet blev Samuele Ricci sendt til Como på en lejeaftale med købsoption. Jashari har dog endnu ikke for alvor grebet de chancer, han har fået, og ifølge italienske medier skyldes det blandt andet, at han ikke skiller sig markant ud i hverken det defensive eller offensive spil.
Det er endnu uvist, om Jashari kan spille sig til en større rolle i løbet af sæsonen. Med Modric og Rabiot som faste navne på midtbanen skal han sandsynligvis udnytte de muligheder, der opstår, når de rutinerede spillere får pauser.
