Mourinhos trænerkarriere har ifølge kilderne været præget af en markant opdeling før og efter hans første ophold i Madrid. Før 2013 var han kendt for at levere resultater med både FC Porto, Chelsea og Inter, hvor han blandt andet vandt to Champions League-titler og seks nationale mesterskaber på syv sæsoner. I Real Madrid blev det dog kun til én La Liga-titel og en Copa del Rey, og efterfølgende har han haft svært ved at matche de resultater, han tidligere leverede.
I de seneste år har Mourinho oplevet at blive overhalet af trænere som Pep Guardiola, Zinedine Zidane, Carlo Ancelotti, Jürgen Klopp og Luis Enrique, som har vundet store titler og sat nye standarder for succes på topniveau. Ifølge kilderne er Mourinho nu 63 år og står over for et fodboldmiljø, der har ændret sig markant siden hans storhedstid. Hans seneste fyring i Fenerbahce understreger, at presset for at levere resultater er intakt.
Med Real Madrid får Mourinho nu mulighed for at bryde sin lange tørke og genvinde Champions League. Holdet står over for Inter i gruppespillet, hvilket bringer minder om hans tidligere triumfer. Spørgsmålet er, om Mourinho stadig kan leve op til sit selvudnævnte “Special One”-image og føre Real Madrid til endnu en europæisk titel i en tid, hvor klubben og fodboldverdenen har ændret sig markant.
