Pulisic har kontrakt med Milan frem til sommeren 2027, men klubben har mulighed for at forlænge aftalen yderligere et år. Forhandlinger om en forlængelse har været i gang i løbet af sæsonen, men parterne er endnu ikke nået til enighed om vilkårene. Milan skulle ifølge de italienske meldinger have tilbudt en årlig løn på omkring €5 millioner (svarende til cirka 37,3 millioner danske kroner), hvilket er væsentligt lavere end det beløb, New York City FC angiveligt er klar til at betale.
Den amerikanske offensivspiller er én af flere Milan-profiler, hvis fremtid er uafklaret, efter at klubben ikke formåede at kvalificere sig til næste udgave af Champions League. Det har ifølge de italienske rapporter åbnet for, at Pulisic nu seriøst overvejer et skifte til MLS og dermed et comeback til amerikansk klubfodbold for første gang i sin seniorkarriere.
Hvis et skifte skulle blive aktuelt, vil det betyde et markant lønløft for Pulisic og samtidig styrke New York City FC’s sportslige profil i MLS. Milan har dog fortsat mulighed for at forlænge samarbejdet, og intet er på nuværende tidspunkt officielt bekræftet fra nogen af parterne.
